Спостерігати за людьми на вулицях Нью-Йорка приносило Біллу Каннінгему найбільше задоволення. Кут 57-й вулиці та П'ятої авеню був його улюбленою точкою міста, де культовий фотограф фіксував модні тенденції ще до того, як про них починали писати глянцеві журнали. Штатний фотограф New York Times вів колонки «На вулиці» та «Вечірні години», присвятивши документуванню вуличної моди половину свого життя. Хоча Білл ніколи не вважав себе папарацці, в його об'єктив потрапляли багато знаменитостей, включаючи Жаклін Кеннеді, Барбару Стрейзанд, Грету Гарбо, Девіда Бові та Карла Лагерфельда.
Білл Каннінгем завжди був закоханий в моду: до того, як стати впізнаваним і всіма улюбленим фотографом, він працював дизайнером дамських капелюшків і пройшов складний шлях становлення. Скромна, замкнута, але безумовно талановита людина — член французького ордена Почесного легіону — не поширювався про своє приватне життя, і тільки після його смерті в 2016 році в віці 87 років (до останнього дня працюючи фотографом в «Таймс») були знайдені мемуари Білла Каннінгема.
В автобіографічних оповіданнях символ Нью-Йорка дотепно та самоіронічно оповідає про свої підйоми та падіння на шляху до висот модного олімпу в місті свободи та гламуру: про сім'ю, яка вважала модну професію ганебною; про молодість і армію, де під час служби Білл водив солдат на екскурсії по паризьких вар'єте; про дизайнерську кар'єру, перші модні покази, улюблені капелюхи, роботу репортером і багато іншого. На тлі життєвих подробиць у книзі можна побачити роздуми про творчість, модний бізнес і гарний смак Білла Каннінгема, який займався фотографією 60 з 87 років свого життя.